Química Orgânica (Funções Orgânicas, Isomeria e Reações Orgânicas) no ENEM

Questão 1

O vinagre é utilizado há séculos na conservação de alimentos como picles, azeitonas e molhos industrializados. Pesquisadores de tecnologia de alimentos explicam que o principal componente responsável por essa ação conservante é o ácido acético, formado pela fermentação do etanol por bactérias do gênero Acetobacter. A molécula do ácido acético (CH₃—COOH) contém um agrupamento no qual um carbono forma, ao mesmo tempo, uma dupla ligação com o oxigênio (grupo carbonila, C=O) e uma ligação simples com um grupo hidroxila (—OH). Essa combinação resulta em um caráter ácido pronunciado: em solução, o grupo libera prótons (H⁺), reduzindo o pH do meio a valores que inibem o crescimento de microrganismos. Compreender essa estrutura é essencial para a tecnologia de alimentos e para a prevenção de doenças transmitidas por alimentos. Considerando a estrutura química do ácido acético, o grupo funcional responsável pelo seu caráter ácido é:

Gabarito: C. O grupo carboxila (—COOH) combina carbonila e hidroxila no mesmo carbono, o que enfraquece a ligação O—H e facilita a liberação de H⁺. Por isso, ácidos carboxílicos como o ácido acético são os principais responsáveis pelo pH baixo do vinagre, que inibe o crescimento microbiano e preserva os alimentos.

Questão 2

O metil terc-butil éter (MTBE) foi amplamente utilizado como aditivo na gasolina para aumentar a octanagem e reduzir a emissão de monóxido de carbono. Porém, ao contaminar o solo por vazamentos em postos de combustível, o MTBE atingia o lençol freático com grande facilidade, deixando a água com odor e sabor desagradáveis. Isso levou à proibição do uso do MTBE em vários países. A fórmula estrutural do composto é (CH₃)₃C—O—CH₃: nota-se que um átomo de oxigênio está ligado de um lado ao grupo terc-butila e do outro a um grupo metila, sem que haja qualquer grupo hidroxila (—OH) livre nem carbonila (C=O). Ao contrário do etanol, que substituiu o MTBE no Brasil, o composto não possui caráter ácido nem básico significativo e apresenta solubilidade em água moderada. Considerando a estrutura descrita, na qual o oxigênio estabelece ligações com dois grupos carbônicos distintos sem —OH livre, o MTBE pertence à função orgânica:

Gabarito: C. Os éteres possuem um átomo de oxigênio ligado por ligações simples a dois grupos carbônicos (R—O—R'), sem grupo —OH livre. Essa estrutura confere baixa reatividade química, mas explica a moderada solubilidade em água e a facilidade de contaminação de aquíferos. A distinção entre éter e álcool — a presença ou ausência do grupo —OH — é essencial para prever as propriedades e os riscos ambientais de compostos orgânicos com oxigênio.

Questão 3

O politereftalato de etileno, conhecido pela sigla PET, é o plástico mais reciclado no Brasil e está presente em garrafas de bebidas, embalagens de produtos de limpeza e fibras têxteis. Ele é obtido pela reação entre dois monômeros: o ácido tereftálico, que possui dois grupos carboxila (—COOH) nas extremidades do anel aromático, e o etileno glicol, que possui dois grupos hidroxila (—OH) em seus dois carbonos. Quando um —COOH de uma molécula reage com um —OH de outra, forma-se o grupo éster (—COO—), característico do PET, e é liberada uma molécula de água como subproduto. Essa etapa se repete milhares de vezes, encadeando os monômeros em longas cadeias. O PET assim produzido é transparente, resistente e leve, qualidades que justificam seu largo emprego industrial. Considerando que a formação do PET libera uma molécula de água a cada união de monômeros, o tipo de polimerização envolvida é:

Gabarito: C. A polimerização por condensação caracteriza-se pela eliminação de uma molécula pequena, geralmente água, a cada ligação formada entre monômeros com grupos funcionais complementares. O PET e o nylon são exemplos clássicos. Distinguir essa modalidade da polimerização por adição, que ocorre sem subprodutos em monômeros com insaturação, é fundamental para analisar a síntese e a reciclagem de plásticos.