Ciências da NaturezaQuímica Orgânica (Funções Orgânicas, Isomeria e Reações Orgânicas)Fácil

Questão de Química Orgânica (Funções Orgânicas, Isomeria e Reações Orgânicas) — ENEM

Em uma pesquisa sobre aditivos utilizados em combustíveis automotivos, técnicos analisam a composição da gasolina comercializada no Brasil, que pode conter o metil terc-butil éter (MTBE), um composto adicionado para elevar a octanagem e melhorar a queima do combustível. Ao analisar a estrutura desse composto, os pesquisadores identificam que ele possui um átomo de oxigênio ligado a dois grupos de carbono diferentes (CH₃—O—C(CH₃)₃), sem que o oxigênio esteja acompanhado de hidrogênio na forma de grupo hidroxila. Esse arranjo estrutural, em que um oxigênio se intercala entre dois átomos de carbono, é típico de uma função orgânica específica, distinta do álcool e do ácido carboxílico. Considerando a presença de um oxigênio ligado a dois grupos carbônicos distintos, sem grupo —OH livre, a função orgânica à qual o MTBE pertence é qual?
AAldeído.
BÁlcool.
CÉter.
DÁcido carboxílico.
ECetona.

Gabarito comentado

Os éteres são compostos orgânicos nos quais um átomo de oxigênio está ligado a dois grupos carbônicos (R—O—R'), sem grupo hidroxila livre. Diferem dos álcoois pela ausência do —OH e apresentam menor reatividade química. Reconhecer o éter pela posição do oxigênio é essencial para classificar compostos orgânicos com oxigênio na cadeia.

Resolução passo a passo

A estrutura descrita para o MTBE apresenta um átomo de oxigênio ligado a dois grupos carbônicos (CH₃—O—C(CH₃)₃), sem nenhum hidrogênio ligado ao oxigênio. Esse arranjo, no qual o oxigênio funciona como ponte entre dois carbonos, define a função éter (R—O—R'). O aldeído possui o grupo —CHO, em que uma carbonila fica na extremidade da cadeia ligada a hidrogênio, o que não corresponde à estrutura apresentada. O álcool exige o grupo —OH ligado a carbono saturado, com hidrogênio presente no oxigênio, ausente no MTBE. O ácido carboxílico necessita do grupo —COOH, com carbonila e hidroxila no mesmo carbono, também ausente. A cetona tem a carbonila entre dois carbonos, sem oxigênio intercalado como ponte. Uma vez que o oxigênio une dois grupos carbônicos sem —OH livre, o MTBE é um éter.

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