Ciências da NaturezaQuímica Orgânica (Funções Orgânicas, Isomeria e Reações Orgânicas)Médio

Questão de Química Orgânica (Funções Orgânicas, Isomeria e Reações Orgânicas) — ENEM

Em uma pesquisa de laboratório sobre conservação de alimentos, técnicos comparam duas substâncias orgânicas que contêm o grupo carbonila, formado por um átomo de carbono ligado a um oxigênio por dupla ligação (C=O). A primeira substância é o propanal, de fórmula CH₃—CH₂—CHO, em que a carbonila aparece em um carbono da extremidade da cadeia, ligado também a um átomo de hidrogênio. A segunda é a propanona, de fórmula CH₃—CO—CH₃, popularmente conhecida como acetona, em que a carbonila está em um carbono situado entre dois outros carbonos da cadeia. Embora ambas possuam o mesmo número de carbonos e o grupo carbonila, a posição desse grupo na cadeia define funções orgânicas diferentes, com propriedades e reatividades distintas. Esse tipo de análise é importante para a tecnologia de produção de solventes e fármacos. Considerando a posição da carbonila em cada estrutura, a classificação correta dessas duas substâncias é qual?
AO propanal é um aldeído e a propanona é uma cetona.
BO propanal é uma cetona e a propanona é um aldeído.
CAmbos são aldeídos, pois possuem o grupo carbonila.
DAmbos são cetonas, pois possuem três carbonos.
EO propanal é um ácido carboxílico e a propanona é um éster.

Gabarito comentado

Aldeídos e cetonas compartilham o grupo carbonila (C=O), mas diferem na sua posição: no aldeído a carbonila fica na extremidade da cadeia, ligada a hidrogênio (—CHO); na cetona, fica entre dois carbonos. Observar essa posição é a chave para classificar corretamente compostos carbonílicos com o mesmo número de carbonos.

Resolução passo a passo

A distinção entre aldeído e cetona depende da posição da carbonila na cadeia. No propanal (CH₃—CH₂—CHO), a carbonila está em um carbono da extremidade, ligado a um hidrogênio (grupo —CHO), o que caracteriza a função aldeído. Na propanona (CH₃—CO—CH₃), a carbonila está em um carbono intermediário, ligado a dois outros carbonos, o que caracteriza a função cetona. Por isso, a primeira alternativa está correta. Inverter as classificações, como na segunda opção, contraria a definição de cada grupo. Dizer que ambos são aldeídos ou ambos cetonas ignora a diferença de posição da carbonila. A última alternativa atribui funções com oxigênio adicional (ácido e éster) que não correspondem às fórmulas dadas. Logo, propanal é aldeído e propanona é cetona.

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